Dentro de sus primeras participaciones destaca la cinta "200 cigarettes" (1999), una comedia ubicada en año nuevo de 1981, siguiendo a diversos personajes y su trayectoria para asistir a la misma fiesta de dicha festividad. La cinta no fue un fracaso mas paso desapercibida, pero destaca su elenco formado por una ola de jóvenes actores de dicha generación buscando abrirse camino en la industria, entre ellos Ben Affleck, Paul Rudd, Courtney Love y Hudson. Pero no pasaría mucho tiempo para que la actriz lograra brillar en la pantalla grande. "Almost famous" (2000), un melodrama del aclamado director y guionista Cameron Crowe, que basado en su experiencia propia, relata la trayectoria de un reportero siguiendo a una banda de rock en su tour y el mundo que rodea a esta gente, incluyendo las groupies que los siguen incondicionalmente. Siendo este precisamente el papel que le valdría un Golden Globe y una nominación a mejor actriz de reparto, poniéndola en marcha para iniciar una promisoria carrera en Hollywood. Expandiendose al cine comercial, participa con un pequeño papel en "Gossip" (2000), una cinta suspenso juvenil, sobre un grupo de jóvenes que inician una serie de rumores atreves del campus universitario sobre sus amigos y otro estudiantes que no toleran para verse inmersos en una red de mentiras y manipulaciones que expondrán sus mayores secretos y verdades. Nuevamente contando con un talentoso elenco de jóvenes promesas, como James Marsden, Joshua Jackson y Norman Reedus, la cinta obtuvo criticas encontradas y un fracaso en taquilla que le impidió volverse un clásico para su genero y su generación,
Regresando al cine independiente, participa en la comedia romántica "About Adam" (2000), tratando de contar la historia de un joven que al conocer a una joven mesera termina involucrados sentimentalmente con ella y sus tres hermanas, lo cual generara complicaciones shakesperianas, y también en la taquilla que la evadir por completo a pesar de su limitada exhibición comercial y su presentación pomposa en el festival de Sundance. Tratando de incorporarse en proyectos de mayor presupuesto que la ayuden a posicionarse en la industria forma parte de "The Four Feathers" (2002), un drama de época ubicado en Sudan durante la explotación Británica y narrando la historia de un joven británico enviado por una causa y tachado de cobardía. Nuevamente a pesar de contar con un talentoso elenco, entre ellos Heath Ledger, Wes Bentley y Hudson, y estar basada en la popular novela homónima, el resultado fue un fracaso en taquilla y critica, lo que la lleva nuevamente a proyectos independientes como "Le Divorce", una comedia que protagoniza a lado de Naomi Watts sobre dos hermanas en Paris, y sus tormentosas relaciones con los hombres. La cinta sorpresivamente tuvo una taquilla moderada para su presupuesto pero su absurdo plot la mandaron al olvido muy pronto. Lo que pareciera indicar que su nicho esta en las comedias románticas la lleva a protagonizar a lado de Luke Wilson la cinta "Alex & Emma" (2003), una comedia romántica, que falla en encontrar romance y química entre sus protagonistas, mucho debido al absurdo guión sobre un escritor que tras un bloque creativo y con una deuda por pagar a la mafia cubana, contrata a una joven mecanógrafa para que lo ayude a terminar su obra y obtener el dinero que necesita, usándola como musa de inspiración para su novela y por si no lo adivinaron ya, terminar enamorándose uno del otro. Tan obvio como su historia fue s destino, un rotundo fracaso.
Cuando todo parecía indicar que la carrera de la actriz estaba terminada, llega con "How to lose a guy in 10 days" (2003), una de las comidas románticas mas populares de década pasada y ahora ya un clásico del genero, sobre una joven que trata de escribir un articulo sobre todos los pasos para alejar a un hombre cuando están saliendo sin saber que el joven elegido también esta tratando de ganar una apuesta así que mientras ella trata de hacerle la vida imposible, el trata de enamorarla. La química entre la actriz y el actor Mathew McConaughey le debe mucho al éxito de la cinta arriba de lo chistosa y fresca que esta se siente. Obviamente esto le genero varias nominaciones y premios por parte del publico posicionándola de nuevo en el mapa cinematográfico, logra un protagónico en la comedia "Raisin Helen" (2004), dirigida por el director Gary Marshall, en una historia de una talentosa joven new yorkina que tras la muerte de su hermana, queda a cargo de cuidar y criar a sus tres sobrinos, lo que de paso la ayudara a crear algunos issues personales tras haber crecido huérfana también. La cinta sonaba promisoria y aunque fue un éxito en taquilla, por su presupuesto no lo fue tanto y la critica la rechazo severamente. Ingresando al genero de suspenso, protagoniza la cinta "The Skeleton Key" (2005), una mezcla de brujería y thriller psicológico, sobre una joven que trabaja cuidando de ancianos para irse atrapada en las leyendas urbanas de la zona así como los secretos que se esconden en la casa de su mas reciente paciente. El giro inesperado de su final mas una historia que mantiene en suspenso de principio a fin, aunado a un elenco de primera, le valió otro éxito en taquilla mas una tibia recepción de la critica. Nada mal para una cinta de miedo.
Regresando a la comedia, forma parte de "You, me and Dupree" (2006), una comedia escatologica de los hermanos Russo, que protagoniza al lado de Mat Dillon y Owen Wilson, sobre una pareja de recién casados que tras la perdida de su casa y trabajo, el padrino de bodas y mejor amigo de el, se muda con ellos por unos días complicando las cosas en el nuevo nido de amor y generando varias de las conocidas bromas pesadas de sus directores que la llevaron a ser todo une éxito en taquilla mas apabullada por la critica. Mientras la actriz pareciera gozar del éxito en su carrera finalmente, en su vida personal enfrenta el divorcio de su pareja, el vocalista de una banda de rock con quien llevaba desde 2001 y con quien tiene un hijo. Mas tarde tratando de repetir el éxito logrado anteriormente se reúne con McConaughey en otro romance, la cinta "Fool's gold" (2008), sobre una pareja que busca recuperar la llama que los unió mientras se embarcan en la búsqueda de un tesoro. La formula funciono al menos en taquilla, pues muchos buscaban encontrar aquella pareja que tanto gusto años atrás pero que esta vez se siente fuera de lugar, razón por la cual la critica odio esta propuesta. Mas esto no detuvo a la actriz para seguir cosechando comedias románticas, la siguiente? "my best friend's girl" (2008), así de rebuscado como su titulo, lo es la historia: un joven enamorado de su compañera de trabajo acepta la ayuda de su primo para ir en una cita con ella y hacerla pasar el peor momento para que ella se desilusione de los hombres y lo acepte por ser la mejor opción, mas esta vez, ella opta por lo opuesto y decide salir con mas hombre, probando que aveces nos gusta lo complicado. Al menos la propuesta por ridícula que perece esconde lines frescas para el genero y le valió una moderada taquilla, suficiente para convertirla en un éxito pero aun así los críticos volvieron a apabullarla.
No conforme con esto, la actriz regresa con "Bride Wars" (2009), una divertida comedia sobre dos mejores amigas que escogen el mismo día para casarse lo que las llevara a enfrentarse una a otro por tener la mejor boda. Aunque absurda y exagerada, la cinta goza con un aire fresco y el carisma de sus protagonistas la rescata del montón para exponer el estrés de las novias y la planeación de sus bodas, al punto de ridiculizarlas, y convertida en todo un éxito taquillero mas no con la critica que nuevamente rechazo el trabajo de la actriz, quien buscara reivindicarse con la adaptación del musical italiano "Nine" (2009), sobre la historia de un hombre y su relación con las nueve mujeres que marcaron su vida, entre ellas, Sophia Lauren, Penelope Cruz, Nicole Kidman y Hudson, quien tiene un pequeño papel, pero a pesar del talento involucrado y la calidad de la producción, la cinta no fue atractiva para el publico americano ni para la critica especializada, a pesar de colarse algunos premios y nominaciones en aspectos técnicos. Para 2010 regresa con un nuevo romance, al empezar una relación con el vocalista de la banda Muse y presentando la cinta "The Killer inside me", un thriller psicológico sobre un sheriff de Texas con un pasado criminal al violar a una niña y que lo pondrá nuevamente n un caso de asesinato que lo ligara con un par de prostitutas que pondrán su entereza al borde. La cinta se fue directo a video.
En 2011 protagonist "A little bit of heaven", un melodrama sue contó con una corrida limitada al contar la historia de una joven de espíritu libre y que se niega a enamorarse tan solo para enterarse que tiene cancer y su vida da un giro así como su salud va deteriorandose para terminar en un drama que manipulara hasta el mas fuerte para hacerlo llorar como un bebe. Una de las peores críticas en la carrera de la actriz. Ese mismo año la vemos en "Something borrowed" , la adaptación fílmica de la popular novela, sobre una joven que se enamora del prometido de su mejor amiga, quien estaba interesado inicialmente en ella pero su inseguridad lo empujo a terminar con su amiga. A pesar de contar nuevamente con terribles criticas, la cinta entretiene y brinda lo que una cinta de su genero busca mas re inventa, por lo que al menos fue un éxito en taquilla. Regresando al cine indie, la vemos en "Wish i was here" (2014), un drama familiar sobre un hombre tratando de ser actor y su esposa sobreviviendo un tedioso trabajo, que tratan de sacar adelante a sus hijos a pesar de lo perdidos que están y la poco inspiradora vida que les están dando. Un mediano éxito tanto en taquilla como en critica. También la vemos en "Good People" (2014) a lado del actor James Franco en un thriller sobre una pareja que tras embarcarse en una gran deuda por azares del destino encuentran dinero que les ayudaría pero deberán decidir si quedárselo o devolverlo y afrontar las consecuencias de cualquiera de esas. desgraciadamente la cinta se fue directo a video, a pesar de la popularidad de sus protagonistas.
En 2015 la vimos en "Rock the Kasbah", una comedia sobre un agente de músicos americanos que descubre en uno de sus viajes al medio oriente el talento de una mujer de esas tierras y buscara explotarla musicalmente en un programa de concurso a pesar de la opresión a las mujeres en aquella zona e inicia una revolución para las mujeres de por allá. El plot se oye promisorio, pero la critica la aplasto y esto la llevo a una muy mala taquilla a pesar del talento involucrado una vez mas. Este año por primera vez presta su voz a una cinta animada en "Kung fu panda 3" que tuvo una aceptable taquilla y muy buenas criticas para una tercera entrega, que ahora cuenta la historia del famoso panda karateka y su encuentro con su padre que lo abandono y su re incorporación a la comunidad panda a la que pertenece a pesar de seguir siendo diferente al resto de los pandas. Posteriormente la vimos en "Mother's Day" (2016), un ensamble de A-list como Julia Roberts y Jennifer Aniston en una mera excusa para contar varias historias que se enlazaran de algún modo en dicha celebración y hacer énfasis en el preciado valor que toda mujer y madre tiene en la vida de cualquiera y su rol en la sociedad. El cliche aun funciona y le dio una tibia taquilla y una muy merecida abucheada critica en general por tratar de crear un producto barato engalanado de talento como mera presentación. Y por ultimo este mes la vemos en "Deepwater Horizon" (2016), un drama sobre el mayor desastre ecológico de los últimos años cuando una plataforma petrolera explota en pleno océano no solo terminando con la vida de varios de sus trabajadores sino derramando toneladas de producto al mar y dañando la ecología, sirviendo ademas de entretenimiento y exponiendo la verdadera historia, pero como muestra de la avaricia capitalista de muchas empresas que en busca de mayores ingresos están dispuestos a sacrificar daños colaterales y vidas. Razón por la cual la critica la ha aplaudido y es ya una de las mejores cintas de la criticas a la fecha aunque en taquilla este aun por debajo ser catalogada un éxito, razón por la cual ya veremos si esta carrera es o fue un mero destello de lo que pudo ser o estamos ante un gran potencial que solo necesita encontrar otro vehículo de lucimiento y probar de lo que es capaz y finalmente poner su nombre separado al de su progenitora con quien ya de pos si goza un impresionante parecido físico.