Para este actor nacido en Nueva Jersey, criado en Kansas y radicado en Nueva York, su carrera como actor se ha movido en las mismas direcciones que su vida personal.
Su debut cinematografico se remota a una de las secuelas de la cinta de terror "Halloween", lo cual, en muchas ocasiones, es un buen indicio si tomamos en cuenta que una gran parte de las ahora grandes celebridades Hollywoodenses sufrieron ese inicio, pero de apartir de ahi, las cosas tomaron otro giro...a la comedia, al formar parte del hit noventero "Ni Idea" (Clueless, 1995), la cual le dio un empuje momentáneo como ídolo juvenil. Su siguiente participación como co protagonista no es sino hasta 1998, en "El objeto de mi afecto", interpretando precisamente eso como el amigo gay de otra actriz en pos de la fama: Jennifer Aniston. La cinta genero poco impacto en el momento de su estreno pero con el tiempo se ha convertido en una cinta de culto para los seguidores del genero y de ambas estrellas.
Sus siguientes interpretaciones se tornaron en papeles secundarios, donde explotaría su dotes para la comedia, aprovechando su carisma y su físico de cara atractiva y sonrisa de chico bueno.
Hasta que llego el momento de formar parte de los actores recurrentes del productor y director Judd Apatow, apareciendo en cintas como "Virgen a los 40" (40 year old virgin, 2004) y "Ligeramente embarazada" (Knocked Up, 2007), y "como sobrevivir a mi ex?" (Forgetting Sarah Marshall, 2008) cuyas interpretaciones secundarios fueron tan memorables como las de los protagonistas, dirigiendo las miradas nuevamente hacia el.
Ante este segundo aire, toma el riesgo con papeles dentro del mismo genero de comedia pero con cierta profundidad en comedias "inteligentes":
"Mal ejemplo" (Rol Models, 2008) donde una pareja de amigos que dedican salir de su rutina y olvidar sus frustraciones viviendo sus días como un par de adolescentes hasta que tras cometer un delito son sentenciados a servicio comunitario, fungiendo como mentores o hermanos mayores de dos adolescentes con problemas propios de la edad, poniendolos en un efecto espejo de su situación y conducta actual y la oportunidad de madurar y actuar acorde a las circunstancias y hombres que son.
"Mi hermano el idiota" (Our idiot brother, 2011), interpretando nada mas ni nada menos que al sujeto que da titulo a la película, el hermano menor de la familia, donde sus hermanas mayores así como su madre tienen que lidiar con las consecuencias del comportamiento de este idiota, pero esto es solo la superficie de esta cinta independiente, que al verse desde el interior se puede apreciar el trasfondo de estas idioteces, que al entenderse como un estilo de vida "diferente", honesto, sincero, libre, resulta aleccionador.
Y por ultimo, su mas reciente cinta Wanderlust (2012), donde nuevamente se despoja de las etiquetas y hasta de la ropa al interpretar al esposo de Jennifer Aniston (si, otra vez, se reúne con su vieja amiga e incluso el nombre de su personaje es el mismo en honor de su antigua película juntos y el director es el mismo de la cinta Role Models). Cuando esta pareja se queda en banca rota y en busca de nuevas oportunidades se topan con una comunidad cuyo estilo de vida libre, vegetariano, espiritual, fuera del capitalismo y dentro de cualquier ritual hippie, solo sirve de escenario para enfrentar aquello que como pareja e individuos han tratado de evitar y al enfrentarlo las situaciones no solo son reflexivas sino hilarantes.
Así que por estas y mas razones no solo vale la pena mantener el ojo puesto en este carismático actor, que a pesar de sus 40 décadas, sigue pareciendo ese adolescente sin idea de lo que el futuro le espera pero tomando el rol de su vida y convirtiendola en el objeto de atención la industria....sobrevivirá?
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