Es en esta etapa como músico que conoce al actor Nicolas Cage quien le sugiere cambiar de giro hacia la actuación, tras haberse casado con la hermanad de su baterista a tan solo 20 años, para divorciarse dos años después y uno mas tarde encontrarse comprometido con una actriz con la cual audiciones para su primer rol en cine, el cual no obtuvo orillando a la television donde formo parte de la serie "21 Jump Street" (1987-1991). Siendo su debut en la cinta de terror "Pesadilla en la calle del Infierno" (1984), lo cual en su momento no significara nada para su carrera mas ahora es parte de un culto de sus seguidores. Su gran debut vendría de la mano del director Tim Burton con el cual colaboraría en varias ocasiones posteriormente, pero en 1990 el mundo lo conocido y aun recuerda como "Edward Scissorshands", una obscura fantasia sobre un joven con manos de tijeras que vive enclaustrado por sus miedos y su considerada amenaza debido a su diferencia hasta que conoce a una joven de la cual se enamora y que sacara lo mejor de el para encontrar su diferencia como una ventaja y sacarle provecho. Una historia muy semejante al clásico del Jorobado de Notre Dame. Ademas del éxito obtenido, inicia una relación sentimental con su co protagonista, la actriz Wynona Ryder.
En 1993 protagonizaría el drama "What's eating Gilbert Grape", a lado de un entonces joven y desconocido Leonardo Di Caprio y Juliette Lewis, basado en la obra de teatro sobre un joven a cargo de su dishabilitado hermano tras la muerte de su madre, tratando de sobrevivir mediante la llegada de turistas en busca de acampar en la zona. Continuando en el ámbito dramático pero buscando explorar su distintivo gusto por peculiares y extraños personajes protagoniza "Ed Wood" (1994), filme en blanco y negro que narra la no muy popular carrera y vida del director de culto, y su muy peculiar vision, la cual hace obvia la participación del actor y su amigo el director Tim Burton. Así mismo inicia una relación con la super modelo Kate Moss. Incursionando en el western protagoniza "Dead Man" (1995) dandole una vision mas psicodélica al genero con elementos surrealistas muy a su estilo y aunque la historia no presenta grandes sorpresas o profundidad es considerada una cinta de culto gracias a la vision del director Jim Jarmusch.
Tratando de aligerar su curriculum se involucra en la nueva adaptación del popular literario "Don Juan de Marco" (1994), una comedia romántica basada en la vida de un mujeriego que se auto asume como el mejor amante del mundo solo para adentrarnos en su cabeza como en su corazón en un viaje por su pueblo natal y el manicomio del cual parece haber huido. La cinta no tuvo el éxito esperado y es una de las menos populares en la carrera del actor pero en definitiva lo posiciono como un sex symbol de su generación y su popularidad se fue a las nubes. Retomando mayor seriedad con los dramas protagoniza al lado del actor Al Pacino "Donnie Brasco" (1997), basada en la historia real de un detective trabajando encubierto con una e las familias mas importantes en la mafia de la ciudad de Nueva York. Sorpresivamente la cinta fue un éxito tanto en taquilla como en critica que le genero varias nominaciones en los premios mas reconocidos. Después de 4 años de relación con la modelo inicia otra con la actriz francesa Vanessa Paradis que conoce en su siguiente proyecto y que sera la afortunada con la cual tendrá dos hijos hasta su separación en el 2012.
También retomando su gusto por historias bizarras forma parte de "Fear and Loathing in Las Vegas" (1998), una comedia negra donde dos doctores tratan de cubrir las noticias sobre el abuso de drogas, realizan un road trip que los lleva en un viaje por el desierto que bien podría ser su próxima noticia a cubrir. Lamentablemente la cinta no fue bien aceptada por el publico dada su confusa temática. Por ello y dando un giro en su carrera, el actor incursiona en el suspenso con "The Ninth Gate" (1999), narrando la búsqueda de un vendedor de libros por uno en especifico, el cual se dice tiene el secreto para invocar al diablo. Ni el actor ni la famosa vision del director Roman Polanski la salvaron del fracaso. Por ello el actor decide quitarse la espina y participa en otra cinta de suspenso, ahora nuevamente bajo la mano de su amigo Burton, "Sleepy Hollow" (1999), contando la famosa leyenda de Ichabod Crane un detective atormentado y su lucha por descifrar el misterio del llanero sin cabeza. creando un mundo obscuro pero con personajes entrañables, semejante a la vision animada del corto clásico de Disney, este si fue un rotundo éxito y un clásico en la lista del actor.
Continuando su racha dentro del genero del thriller protagoniza a lado de la actriz Charlize Theron la cinta "The Astronaut's wife" (1999), donde un joven astronauta embaraza a su esposa a su regreso de una misión solo para descubrir que algo extraño esta pasando con el y con su futuro retoño. Con una premisa muy similar al "Bebe de Rosemary" (1968), pero ubicada en el espacio, la cinta fue un fracaso total. Su siguiente proyecto no es un protagónico sino una participación secundaria, "Bífora night falls" (2000), basado en la novela domina y autobiográfica del poeta cubano y abiertamente gay Reinaldo Arenas, y que fuera reconocida en la critica independiente mas fuera de ella, fue desconocida. Su siguiente incursion se convertiría en otro clásico de su carrera "Chocolate"(2000), un romance dirigido por Lasse Hallstrom y co protagoniza Juliette Binoche contando la historia de una mujer que abre una tienda de chocolates para sobrevivir en una pequeña villa de Francia para ser cortejada por varios hombres, incluyendo el conde del pueblo pero que se enamora de un gitano por el cual deberá de luchar por su amor encontrar de las adversidades propias de la época. La cinta fue un éxito en taquilla, y amada por la critica que incluso la nomino a mejor cinta dicho año.
En su constante gusto por re interpretar curiosos personajes, ahora el turno del traficante de cocaina George Jung en "Blow" (2001), tratando de poner el dedo en el tema de la droga, y entender la psique de aquellos atras del negocio. Esta vez el resultado funciono mejor que sus anteriores intentos mas no a la altura de sus mayores logros. Regresando al lado obscuro y al suspenso interpreta al detective encargado de perseguir y cazar al famoso asesino en serio Jack, el Destripador, en "From Hell" (2001), basada en la novela grafica homonima y que trata de mostrar la famosa historia como un teoria de conspiración que involucro a un grupo de prostitutas. Dando un nuevo giro a su carrera participa como el villano de la historia en "Once upon a time in Mexico" (2003), la continuacion en la saga del mariachi, creacion del director mexicano Robert Rodriguez, donde esta vez el singular heroe es contratado por la CIA para derrocar a uno de los narcos mas buscados del pais. Sorpresivamente la cinta tuvo una buena respuesta para la peculiar vision de este director y su genero de accion a la mexicana.
Posteriormente formaría parte de un proyecto que lo caracterizaría por los años venideros, "Los piratas del Caribe" (2003), tratando de convertir la atracción en los parques Disney en una película, que cuenta la historia del capitán Jack Sparrow y sus aventuras a lado del joven Will Turner (Orlando Bloom) y Elizabeth Swann (Keira Nnightley), en esta ocasión por descifrar la maldicion del perla negra, el antiguo barco de Sparrow, ahora al mando de Barbossa quien transforma a su tripulación en esqueletos por la noche. La cinta fue un éxito moderado en esta ocasión pero aun así genero suficiente para dar luz verde a una trilogía: "Piratas del caribe: Dead Man's Chest" (2006) y "Piratas del caribe: el fin del mundo" (2007), las cuales fueron un ridiculo y excesivo éxito en taquilla que lo compraron para protagonizar una cuarta entrega alejada de la historia central de la trilogía pero basad en su personaje, "Pirates of the caribbean: On Stranger Tides" (2011). Así, buscando refugio en cintas mas pequeñas se involucra en "Secret Window" (2004), un thriller psicológico basado en una historia del aclamado escritor Stephen King, donde un escritor se recluye en su vieja cabaña en el bosque tras sufrir del abandono de su esposa y sufrir de bloqueo de escritor y toparse con un granjero que comparte la historia que una vez escribo y que curiosamente se parece a la misma que el autor esta escribiendo ahora. La cinta tuvo criticas encontradas y paso sin pena ni gloria por la taquilla y fans del actor.
Regresando a lo suyo, biografías de personajes entrañables y no tan populares, estelariza "Finding Neverland" (2004), la historia del autor J.M. Barrie, creador de Peter Pan, y que cuenta la vida del escritor que lo llevo a insprarse en sus propios eventos para escribir la famosa novela y el personaje tener reflejos de el mismo. La cinta fue un éxito en taquilla y critica que le llevo nominación a su elenco y película en los mayores premios. Ahora es inclusive una adaptación musical en Broadway. Reuniéndose con su amigo Burton tras años sin trabajar juntos, adoptan la famosa novela infantil "Charlie and the Chocolate Factory" (2005), donde el actor tiene la oportunidad de crear una de sus únicas interpretaciones al dar vida al peculiar dueño de la fabrica, Willy Wonka, un extrovertido personaje que explora las personalidades de los niños para dotar al mejor de ellos con el secreto detrás de sus productos y el mundo fantástico que ha creado dentro de ella y que tal vez sea real o no.
Incursionando en la animación, obviamente bajo la mano de Burton, presta su voz al protagonista de "Corpse Bride" (2005), un joven de una antigua villa europea que al ser rechazado por su prometida tira el anillo a un árbol que resucita como una joven fallecida que se proclama como la nueva prometida del joven. Esta fábula refleja la lucha del amor entre dos mundos opuestos y el choque de elementos diferentes para sus protagonistas que deben solventar para encontrar el amor verdadero. nada mal para llevarla a ser considerada una de las mejores cintas animadas de la época. Continuando con su mancuerna Deep-Burton, ambos se adentran en nuevas aguas con "Sweeney Todd" (2007), su primer musical, uno muy obscuro y acode par la vision de ambos, basado en la historia de un barbero y asesino serial Ingles para convertir los cadaveres de sus víctimas en pay de carne. Nuevamente su peculiar vision los llevo a multiples nominaciones. Tratando de volver al genero de acción y gangsters se pone al mando del director Michael Mann en "Enemigos Públicos" (2009), una cinta que fue un rotundo fracaso en el verano de ese año al retratar los últimos años del famoso gangster John Dillinger en la época de la gran depresión asi como su relación con la mujer que ama y el detective del FBI acechándolo.
"Alice in Wonderland" (2010), seria su siguiente incursion en el mundo Disney quien tras los anteriores éxitos no esta dispuesta a dejarlo ir, y bien les valió la inversion ya que la peculiar nueva vision del clásico fue un éxito descomunal en taquilla, que ahora esta en filmación de su secuela para el 2016, regresando el actor en su papel del sombrerero loco. Después, y a lado de Angelina Jolie, protagoniza "The Tourist" (2010), un triller romántico sobre una espía que huye de la policía francesa para toparse en su tren a Venecia con un matemático con el cual iniciara un romance que los pondrá en medio de una cacería. Nada sorprendente y al final aburrido, dado el perfil de sus protagonistas y sus peculiares elecciones. Así que mejor regresa a la animación con "Rango" (2011), una fábula sobre un lagarto que es puesto en libertad en el desierto para infiltrarse en un mundo muy al estilo del viejo oeste y fungir como héroe al rescatar al pueblo de la tiranía de sus opresores. Excelente cinta familiar que fallo en encantar a su publico infantil pero deleito a los adultos.
Otro nuevo paso lo lleva a fungir como productor en su nueva casa productora, y su primer proyecto "The Rum Diaries" (2011), la cual protagoniza sobre un escritor que ha sido incapaz de vender un libro por lo cual es transferido a Puerto Rico donde se involucrara con una serie de personajes incluyendo una joven de la cual se enamorara y que le mostrara una nueva vision de la vida y de el mismo que calvez lo inspire o destruya. Al igual que en su historia, el actor no logro vender este proyecto, siendo el primero de una serie de fracasos que marcaran el declive de su carrera, mientras que el mismo tiempo se ve en problemas legales al ser demandado por un doctor que alega haber sido agredido por sus guardaespaldas y por otro lado por fin contrae nupcias con la actriz Amber Heard con quien co protagonizo la cinta. En el verano del 2012, regresa con "Dark Shadows", reuniéndose con su amigo Burton para adaptar la popular telenovela sobre una familia de vampiros. Desgraciadamente la cinta llega en un momento muy tarde para el publico cansado de adaptaciones vampirescas conviertiendose en otro sonado fracaso. En 2013, interpreta la adaptación del popular programa "El llanero solitario" interpretando a Toto, su fiel amigo pelirroja, en un blockbuster de la casa Disney y que fallo en generar taquilla, siendo otro y mayor fracaso en la carrera del actor que llevaba el peso de la cinta en sus hombros.
En 2014 incursiona en la ciencia ficción con "Trascendence", un proyecto que narra los eventos sobre un científico y visionario que logra transferir su mente a una maquina, haciendo omnipresente y capaz de manipular todo el sistema poniendo en cuestión su lado humano tentado por el poder adquirido. Desgraciadamente otro fallido intento para el actor que cada vez se aleja de su popularidad en critica y taquilla. A finales de año participa en "Into the woods", basada en la popular obra de broadway y que a pesar de haber sido un éxito al contar una version mas real y adulta de clásicos infantiles, no se le atribuye al actor pues este solo tiene menos de 10 minutos en pantalla. Este año lo vimos en "Mortdecai" (2015), una comedia con un gran elenco como Gwyneth Paltrow, Ewan McGregor, Paul Bettany, que trata de contar las peripecias de un ladrón de arte y su estilo de vida mientras lidia con la policía, mujeres y colegas. El resultado es una cinta que falla en contar su historia y definir su estilo, lo cual genero algunas de las peores criticas en la carrera del actor y una de sus peores taquillas en años.
Tras esta racha de fracasos y con su carrera pendiendo de un hilo, este mes lo vemos en "Black Mass" (2015), una cinta de crimen basada en la semi biografia de Whitney Bulger, el popular mafioso de Boston y uno de los mas buscados por el FBI, y que esta generando excelentes criticas por la interpretacion del actor asi como por el retrato de su vida que la cinta logra y que podria regresarlo a su estatus como actor y celebridad y con el apoyo de la critica y de sus fans pareciera factible, regresandolo a sus raices en biografias de gangsters que tan bien le sientan, y con "Yoga Hosers" (2016), a estrenarse el proximo año bajo la vision del geek Kevin Smith, veremos si esta comedia de terror sobre un padre y su hija atrapados en una lucha contra los mounstros que han sido desatados por un mal antiguo en el pueblo que habitan. Veremos si lo logran a la par que la carrera del actor logra salir adelante o es vencida por las mounstrosas malas decisiones de los ultimos años.
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