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Años atrás, esta lucha lo llevo a su primer papel en una película, una cinta de terror llamada "Critters 3" (1991), donde un grupo de pequeños monstruos invaden un edificio para acabar con sus inquilinos como revancha de la naturaleza contra el ser humano. Desgraciadamente la cinta se fue directo a video. Mas esto no detendría al actor quien regresarla en 1993 con la cinta "What's eating Gilbert Grape", done interpretaría al hermano menor y mentalmente enfermo de Johnny Deep, siendo la primer prueba del talento del actor en un proyecto independiente que los críticos aplaudieron y ahora es una cinta de culto. Tras poner su rostro en la mira de los reflectores por su cara bonita, se cuela en el western protagonizado por la entonces sobrevalorada Sharon Stone "The Quick and The dead" (1995), dirigido por Sam Raimi, interpretando a un joven pistolero que se une a esta mujer y otro grupo de pistoleros para enfrentarse en un duelo de vida y muerte y donde cada uno tiene su propia agenda para vivir o matar.
Para entonces logra su primer protagónico, "The Basketball Diaries" (1995), un drama de crimen basado en las crónicas de un joven y su paso por la adiccion a la heroina tras seguir a sus amigos y compañeros mientras se desarrolla como jugador de basketball para salir adelante en el mundo. A pesar del éxito del filme, la critica no la apoyo de igual manera. Tomando el lado independiente, participa en "Total Eclipse" (1995), interpretando al poeta francés Arthur Rimbaud y su relación apasionada y competitiva con el poeta francés Paul Verlaine en una época que les exigía creatividad para ambos. Una vez probado su man taquillero y su popularidad entre las adolescentes era tiempo de ponerse bajo la adaptación romántica mas famosa del mundo, una nueva adaptación del clásico "Romeo + Juliet" (1996), bajo la dirección innovadora del director australiano Baz Luhrmann y que fue un éxito rotundo con criticas mezcladas pero su interpretación como el joven Romeo lo lanzo a la atmósfera de sex symbol.
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Regresando a sus protagónicos, estelariza "La playa" (2000), cinta donde un grupo de jóvenes busca su lugar en el mundo en una paradisiaca playa asiática que goza de varias leyendas urbanas y que servirá para que estos se encuentren o pierdan en su camino. Ahora bajo las manos de Steven Spielberg protagoniza con Tom Hanks en un juego de gato al raton llamado "Catch me if you can" (2001), basado en un historia real sobre un estafador que se hizo pasar por piloto de una aerolínea en los 60's robando millones de dólares e interpretado por DiCaprio y el detective tras el. Ambos proyectos fueron une éxito en taquilla gracias a la popularidad del actor y el talento detrás de el. En lo que seria su primer de muchas colaboraciones con el director Martin Scorsese, co protagoniza "Gangs of New York" (2002), a lado de Cameron Diaz y Daniel Day Lewis, contando la historia verídica de la formación de la ciudad de Nueva York por las pandillas de inmigrantes y los aristócratas establecidos ahi, y con tanto pedigree involucrado era de esperarse su éxito trascendencia.
Decidido a probar su talento como actor, protagoniza "The Aviator" (2004), la biografía Howard Hughes, mostrando tanto su talento y relevancia como sus problemas tales como desorden obsesivo-compulsivo. La cinta y el actor se colaron en cuanto premio existente mas solo con multiples nominaciones, mas en taquilla no le fue nada mal como premio de consolación. Volviendo a proyectos atractivos y reconocidos co protagoniza "The Departed", a lado de Matt Damon y Mark Wahlberg en una historia de dos jóvenes que intercambian bandos para filtrarse en el FBI y la mafia Bostoniana en un thriller que gano el Oscar entre otros premios así como arraso en taquilla probando finalmente el acierto del actor para escoger sus proyectos. Lo cual quedo confirmado mas tarde al protagonizar "Blood Diamonds" (1996), una historia que expone la situación en Africa sobre la industria de los diamantes y la explotación que sufren los trabajadores y todos los involucrados por explotar la tierra y hacer ricos a unos pocos. El thriller sirve como excusa para probar el talento del actor así como su lucha por salvar la explotación de los recursos naturales.
Ahora bajo la batuta de Ridley Scott, y a lado de Russell Crowe, presenta "Body of Lies" (2008), una cinta de espías ubicada en el medio Oriente, y que sirve para exponer las diferencias culturales entre esta cultura y la Americana, bajo la perspectiva del agente de la CIA, interpretado por el actor y tras una misión en Jordania pondrá en juego tras lo que ha luchado por y las decisiones de su superior por derrocar su operación. Compaginando la acción con el drama, protagoniza al lado de su amiga la actriz Kate Winslet "Revolutionary Road", un drama familiar sobre una pareja y los problemas que sufren tras la opresión social y su efecto en su matrimonio y como individuos que han crecido en direcciones opuestas, examinando la naturaleza de la institución llamada matrimonio y lo que esta implica. A pesar de su cruda interpretación nuevamente no paso de multiples nominaciones en lo que pareciera un rechazo personal hacia el actor y su talento basado en su personalidad fuera de la pantalla.
Ingresando a los terrenos del thriller psicológico y suspenso, estelariza "Shutter Island" (2010), interpretando a un detective investigando una desaparición en un asilo psiquiátrico en la isla homónima y que lo enfrenta a sus propios fantasmas. Nuevamente otro éxito comercial para el actor. Y regresando a los blockbusters, ahora junto a Christopher Nolan, presenta "Inception" (2010), una cinta de acción ubicada en la mente, donde un grupo de científicos lidereados por DiCaprio, plantean ideas en la mente de personas para lograr un objetivo llevándolos a un caso por tomar una idea de su nuevo cliente y lograr su mayor golpe pero primero deberán enfrentar sus propias ideas y mentalidades. Sobra decir fue un éxito rotundo en taquilla y critica. Volviendo a las cintas biográficas, ahora se pone en los pantalones de J. Edgar Hoover en "J. Edgar" (2011), narrando la vida del politico en sus últimos años y que detonarían en el origen del FBI así como mostrar mas de la vida y relaciones de este personaje y su relevancia para la historia de los E.U. Nuevamente interpretando a un villano y bajo la batuta de Quentin Tarantino participa en "Django Unchained" (2012), una historia ficticia que retoma hechos históricos para la esclavilizacion en la America antes de la Guerra Civil y la lucha de hombre de color por su libertad y el amor de la mujer que ama.
Volviendo a los blockbusters y una nueva adaptación, esta vez el clásico "The Great Gatsby" (2013), basado en la popular novela de F. Scott Fitzgerald donde un joven abriéndose camino en NY se topa con los lujos y extravaganzas de la época bajo el brazo de su vecino, un millonario que pocos conocen pero que el llega a llamar amigo sumergiéndolo en una vida de excesos y clases, interpretad por el mejor amigo del actor, el otora actor Tobey Maguire, quien no ha gozado de la fama y popularidad de su amigo, mas su mancuerna les gano un éxito mas a su lista para ambos. Mas tarde ese mismo año produce y protagoniza en su quinta colaboración con el director Scorsese "The Wolf of Wall Street", reflejando la historia de un joven desde sus inicios en Wall Street hasta su cúspide en su propio buffet y su caída profesional y personal tras una vida de excesos, avaricia y dinero que lo convirtieron en una maquina capitalista deshumanizada, reflejando y exponiendo los excesos de dicha industria y la falta de leyes que la controlen. Y por ultimo, este mes lo vemos en "The Revenant" (2015), una historia sobre venganza basada en los hechos verídicos de un hombre americano abriéndose camino en la inhóspita recién colonizada America y su ambiente salvaje. Al momento la cinta esta a la cabeza en nominaciones para los premios dee este año y la interpretación brutal del actor podría finalmente lograrle el reconocimiento ansiado y bien merecido, y el hecho de ser ya un éxito en taquilla tal vez ayude a impulsarlo.
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