Gozando de un poco de fama, se cuela en la cinta "The thin Red Line" (1998), el nuevo proyecto el director terrence Malick, una historia de guerra sobre una de las multiples batallas de la segunda Guerra Mundial y que con elenco multi estelar encabezado por Sean Penn, Adrien Brody, George Clooney entre otros, la puso en multiples nominaciones y varios premios, entre ellos el premio de la Academia, lo que la llevo a ser un éxito en critica y taquilla, a pesar de la peculiar vision del director. Continuando probando el cine experimental y alejándose un poco del cine comercial ahora que puedo darse el lujo de escoger proyectos, opta por formar parte de otro ensamble, "Black and White" (1998), una cinta sobre un hombre problemático en el mundo del rap, donde mantiene otros negocios legales e ilegales y que sera el tema de un documental producido por una pareja homosexual. Obviamente lo bizarro de la trama no fue atractivo superior a su elenco que ademas de Leto figura Robert Downey Jr., Scott Caan, Elijah Wood, entre otros y resulto en un fracaso. Este mismo año forma su banda 30 seconds to mars, con la cual incursiona en la escena musical.
Sin importarle esto mucho, forma parte de "The fight Club" (1999), otra cinta obscura pero con mayor presupuesto, protagonizada por Brad Pitt y Edward Norton, sobre un hombre atrapado en su vida aburrida y monótona que termina por unirse al club del titulo para calentar las cosas en su vida un poco. La cinta dirigida por un novato David Fincher fue une éxito en taquilla y critica y es a la fecha considerada una cinta de culto. Esta decision le trajo buena suerte pues su siguiente proyecto "Girl, Interrumpted" (1999), a lado de Angelina Jolie y Wynona Ryder sobre dos jóvenes atrapadas en el sistema psiquiátrico y poniendo en tela de juicio la linea tenue entre cordura y locura fue otra grata sorpresa que genero varias nominaciones y premios, especialmente para sus protagonistas pero siendo Leto una de las pocas caras masculinas de la historia logro poner su marca. Lo mismo se repite con "American Psycho" (2000), su siguiente proyecto, basado en la popular novela homónima y que pone en la lupa la vida de los yuppies new yorkinos en plena entrada del nuevo milenio, y aunque su papel es secundario, como el mejor amigo y primer víctima del protagonista, su interpretación es tan memorable como tan corta y el hecho que la cinta fue un éxito no dolió mucho.
Continuando demostrando su particular gusto por proyectos no tan comerciales pero obscuros y con temas humanos en visiones mas únicas y artísticas que meramente comerciales, protagoniza al lado de Ellen Burstyn y Jennifer Connelly el drama psicológico "Requiem for a dream" (2000), una peculiar historia sobre las adicciones atreves de cuatro personajes que brindan una perspectiva diferente. Nuevamente y curiosamente la cinta es un éxito moderado en taquilla mientras los críticos la amaron pero esto la llevo a ser ahora otro ya clásico de la época. Tratando de mezclar su gusto por la música con la actuación se involucra en "Sunset strip" (2000), un melodrama sobre la vida de un grupo de jóvenes a lo largo de 24 horas en Los Angeles y como la ocupación de cada uno hara una diferencia de por vida en sus vidas. El actor interpreta a una estrella de música country. La cinta se exhibió limitadamente por lo cual no resonó mucho. Esto no lo detuvo para involucrarse en otro drama independiente, "Highway" (2002), a lado de un joven Jack Gyllenhaal y Selma Blair, en una historia de dos jóvenes amigos, un traficante de drogas y un limpiador de piscinas que deciden mudarse a Seattle encontrando varios percances en el camino. Con mezcladas criticas y un mediano éxito, impulso la carrera de los actores involucrados.
Regresando a las manos del director David Fincher, se une a la cinta "Panic Room" (2002), sobre una madre y su hija viéndose atrapadas en su propia casa cuando un grupo de delincuentes trata de robarles, siendo Leto el líder de este grupo de bandidos en un thriller cargado de suspenso y vueltas de tuerca que lo llevo a ser un éxito en todos sentidos. Poniéndose en manos de otro talentoso director , Oliver Stone, en la nueva adaptación de Alejandro el Magno, "Alexander" (2004), donde aprovechando su cara bonita funge como un griego que figura como una tentación para el protagonista, viéndose atrapado entre este su amante y su manipuladora madre interpretada por la actriz Angelina Jolie. La cinta tuvo mucha especulación por su carga erotica, elenco y promesa de ser un nuevo blockbuster pero el resultado final carece de todo esto, lo cual la llevo a no ser el éxito esperado ni en taquilla ni para la critica especializada. Siguiendo codeándose con el cine comercial pero buscando propuestas interesantes, participa en "Lord of War" (2005), cinta que expone la industria del armamento y su manipulación en los gobiernos y la sociedad para crear guerras y justificar su existencia. No fue un gran éxito pero tuvo una mediana recepción tanto en taquilla como por parte de la critica gracias a la particular vision del director Andrew Niccol.
Su siguiente proyecto es una decision rara o diferente, una cinta titulda "Lonely Hearts" (2007), basada en la verdadera historia de una pareja de asesinos en los años 40's. Con un peculiar reparto que incluye ademas de Leto a Salma Hayek, John Travolta y Laura Dern, la cinta corrio con malas criticas que la llevaron a una muy limitada exhibición. Buscando un reto como actor forma parte de "Chapter 27" (2007), donde gana 30kg para interpretar al asesino del cantante John Lennon, Mark David Chapman, y tras ser exhibida en el festival de Sundance de ese año, recibe criticas polarizadas que la llevan a una limitada corrida, opacado por completo el trabajo del actor. Caso contrario sucede con "Mr. Nobody" (2009), un drama de ciencia ficción donde el actor interpreta a un hombre de 118 años y siendo el ultimo mortal en la faz de la tierra cuando la humanidad a alcanzado la inmortalidad. La cinta correo mas por festivales que comercialmente pero los críticos la alabaron. Manteniendo una vida vegan y apoyando movimientos politicos y de caridad así como fungiendo en los negocios con su banda y el lanzamiento de una administración para la misma via social media, el actor busca hacer una diferencia como artista mas que encasillarse como actor.
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